Inizialmente ben visto dagli ambienti liberali, il governo di Castro iniziò a preoccupare dopo la massiccia ondata di nazionalizzazioni che coinvolsero banche, società petrolifere, zuccherifici e piantagioni di zucchero, della cui maggioranza gli Stati Uniti erano proprietari tramite le loro multinazionali. I rapporti s’incrinarono ulteriormente quando, in risposta alla politica castrista, gli USA ridussero l’importazione dello zucchero dall’isola: l’URSS colse al volo l’opportunità, e propose a Castro lo scambio di zucchero per petrolio russo, rifiutato dalle raffinerie americane a Cuba, in seguito nazionalizzate.

Dalla riforma agraria fino alle nazionalizzazioni, l'isola dava evidenti segni di avvicinamento alle dottrine marxiste-leniniste ed al regime sovietico, tanto che nel 1961 si dichiarò repubblica democratica socialista. Per gli Stati Uniti era venuto il tempo di reagire.